En 2005, en Estambul, Milan se fue al descanso con un cómodo 3-0 ante el Liverpool, gracias a los goles de Maldini (1′) y Crespo (39′ y 44′). Pero los ingleses reaccionaron en el segundo tiempo, pasando por arriba en los primeros minutos para empatar el marcador gracias a Gerrard (54′), Smicer (56′) y Xabi Alonso (60′).
Los italianos llegaron muy golpeados anímicamente a la definición por penales, en la que Liverpool se impuso por 3-2.
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